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Paul Simon y Art Garfunkel crecieron en el barrio de Kew Gardens Hills, Queens, Nueva York. Fueron compañeros de clase en el instituto de Forest Hills, de Nueva York, y sellaron su amistad durante la infancia. En 1955 Simon compuso algunos temas, incluido «Hey, Schoolgirl» (el primer tema del dúo), y le propuso a Garfunkel formar un dúo con tan solo 16 años, juntos comenzaron con el nombre de Tom y Jerry, Simon era Jerry Landis y Arthur era Tom Graph.
Empezaron a escribir sus propias canciones en 1957. Había una canción que parecía tener buena aceptación entre los estudiantes al interpretarla en los bailes del instituto, se arriesgaron y decidieron grabar una demo de dicha canción. Poco después sacaron su primera grabación profesional Hey, Schoolgirl , bajo el nombre de Tom & Jerry.
Sid Prosen, un cazatalentos que escuchó la canción, prometió que les iba a convertir en grandes artistas, llegaron a un acuerdo y firmaron por el sello Big Records. El álbum vendió 100 000 copias, alcanzando el puesto 57 de las listas de la revista Billboard e incluyéndose en los 10 principales de Nueva York.